Methomyl

Strukturformel
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Methomyl
Andere Namen	(E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxy)thioacetimidat 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel	C5H10N2O2S
CAS-Nummer	16752-77-5
PubChem	5353758
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt	78–79 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3]
Dampfdruck	6,5 mPa bei 25°C [2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Methanol, Aceton, Ethanol, Isopropanol und den meisten organischen Lösungsmitteln[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​301+310-​501 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 28-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	17–24 mg·kg−1 (oral, Ratte)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methomyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine und wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.

Geschichte

Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.^[4] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen.^[8] Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.^[9]

Nachweis

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks

• Registration Sheet der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, pdf) (855 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ International Chemical Safety Cards.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Methomyl Datenblatt bei InChem.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt der WHO (InChem).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 16752-77-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Datenblatt Methomyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
7. ↑ Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Dezember 2010.
9. ↑ Greenpeace Bericht: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden.