Carbeniumion


Carbeniumion
Methylkation

Als Carbeniumion bezeichnet man in der Organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff-Moleküls ist. Der Begriff Carbeniumion ist ein Unterbegriff des Carbokations. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett und ein freies p-Orbital besitzt.[1]

Nach der Anzahl der organischen Reste unterscheidet man primäre (+CH2R), sekundäre (+CHR2) und tertiäre Carbeniumionen (+CR3). Wenn der Rest R eine Vinylgruppe oder einen Arylrest (z. B. Phenylrest) darstellt, ist das Carbeniumion mesomeriestabilisiert. Für die Einschätzung der relativen Stabilität verschiedener Carbeniumionen sind die mesomeren Einflüsse (M-Effekt) wichtiger als die induktiven Effekte (I-Effekte) und die Hyperkonjugation. Ist keine Mesomeriestabilisierung möglich, so nimmt die Stabilität der Carbeniumionen durch den I-Effekt mit der Anzahl der Reste R von primär zu tertiär zu.

Carbeniumionen treten häufig als reaktive Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen in der Organischen Chemie auf, so zum Beispiel bei der nucleophilen Substitution 1. Ordnung (SN1-Reaktion).

Das Gegenstück zum Carbeniumion ist das negativ geladene Carbanion.

Einzelnachweise

  1. Eintrag: carbenium ion. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00812 (Version: 2.1.5).

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