Carbanion

Carbanion sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R¹−R³ für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies läßt sich durch s-Anteile in dem die negative Ladung tragenden Orbital erklären.^[1] Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.^[2] Das Methylanion (Reste R¹−R³=H) ist stabiler als die alkylsubstituierten Carbanionen.

Durch –M-Substituenten mesomeriestabilisierte Carbanionen in (v.l.n.r.) einem Ester, einem Aldehyd (R³=H) oder Keton (R³=Alkyl- oder Arylrest)), einem Nitril und einem Nitroalkan. Durch die Konjugation mit dem –M-Substituenten nehmen diese Carbanionen eine planare Geometrie ein.^[3]

Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) bezeichnet man in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind.

Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R⁻), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion.

Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:

• Claisen-Kondensation
• Knoevenagel-Reaktion
• Dieckmann-Cyclisierung
• Enolate

Siehe auch

Positiv geladene Alkylreste werden Carbokation oder Carbeniumion genannt.

Einzelnachweise

1. ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108−111, ISBN 978-3-8274-1834-0.
2. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9.
3. ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108−111, ISBN 978-3-8274-1834-0.