Mesomerie


Mesomerie

Als Mesomerie[1] (auch Resonanz oder Resonanzstruktur[2]) wird das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in einem Molekül, was auch ein mehratomiges Ion einschließt, nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können, sondern nur durch mehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemisches Gleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden darf. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt.

Der wirkliche Zustand eines Moleküls, also der Zwischenzustand zwischen den Grenzstrukturen wird als mesomerer Zustand bezeichnet.

Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand, die in vielen Fällen abgeschätzt werden kann, wird als Mesomerieenergie oder Resonanzenergie bezeichnet. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Molekül oder Ion besitzt, desto stabiler ist es.

Beispiel Benzol

Benzol (C6H6)
mesomere Grenzstrukturen
BenzeneGrenz1.png
delokalisierte Doppelbindungen übliche Darstellung
BenzeneGrenz2.png BenzGrenz1.png
Mesomerieenergie
Benzol Mesomerie.svg

Ein Beispiel für eine mesomere Verbindung ist Benzol (siehe Abbildung). Auch anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.

Gemäß der Oktettregel sind diejenigen Moleküle besonders stabil, bei denen jedes Atom von acht Valenzelektronen umgeben ist. Für das Benzol lassen sich zwei Strukturformeln aufstellen, bei denen dies der Fall ist (mesomere Grenzstrukturen).

Allerdings müssten die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome geringere Abstände haben als jene, die nur durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Das ist aber nicht der Fall. Die Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen betragen einheitlich 139 pm.

Im Benzolring verfügt jedes Kohlenstoffatom über vier Valenzelektronen, von denen zwei das Atom mit den benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das zugehörige Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs π-Elektronen ergeben formal drei π-Bindungen, wie sie in der Strukturformel mit drei Doppelbindungen ausgedrückt werden. In dem heute gültigen Orbitalmodell bilden die sechs π-Elektronen eine delokalisierte Ladungswolke (delokalisiertes 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings (Mehrzentrenbindung).

Daraus ergibt sich ein um 151 kJ/mol abgesenkter Energiezustand, welcher die Bindungsenergie um denselben Betrag erhöht, und damit eine größere Stabilität gegenüber den hypothetischen Grenzformeln (Cyclohexatrien) mit stabilisierten Doppelbindungen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag: mesomerism. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.M03845 (Version: 2.1.5).
  2. Eintrag: resonance. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.R05326 (Version: 2.1.5).

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