Tropolone

Tropolone
Tropolone
Name α-Tropolon β-Tropolon γ-Tropolon
Andere Namen 1,2-Tropolon,
2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon
Purpurcatechol
2-Hydroxytropon
1,3-Tropolon
3-Hydroxytropon
1,4-Tropolon
4-Hydroxytropon
Strukturformel 1,2-Tropolon.svg 1,3-Tropolon.svg 1,4-Tropolon.svg
CAS-Nummer 533-75-5 3324-76-3 4636-39-9
 ? (Isomerengemisch)
PubChem 10789 ??? 20751
Summenformel C7H6O2
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung hellgelber Feststoff[1]
Schmelzpunkt 50–52 °C[1]
Siedepunkt 80–84 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser
GHS-
Einstufung

keine GHS-Piktogramme
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze

[1]

keine H-Sätze siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze siehe oben siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1]
keine Gefahrensymbole
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
R-Sätze keine R-Sätze siehe oben siehe oben
S-Sätze 22-24/25 siehe oben siehe oben
LD50 190 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal) [1]

Tropolone sind die Hydroxyderivate des Tropons.[2] Besonders bekannt ist α-Tropolon, außerdem kennt man noch β- und γ-Tropolon. Die Tropolone bestehen aus einem siebengliedrigen carbocyclischen Ringsystem mit drei konjugierten Doppelbindungen, einer Carbonyl- und einer Hydroxygruppe. Die Tropolone sind 6π-Aromaten. Im α-Tropolon befinden sich Carbonyl- und Hydroxygruppe in 1,2-Stellung am Ring. Dem β-Tropolon (1,3-Substitution) und dem γ-Tropolon (1,4-Substitution) kommt keine besondere Bedeutung zu.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen in der Natur

Der α-Tropolon-Ring findet sich in einer Reihe von Naturstoffen, z. B. in Hinokitiol und der Stipitatsäure, die aus dem Schimmelpilz Penicillium stipitatum isoliert wurde sowie im Kernholz der roten Zeder (Thuja plicata). Purpurogallin enthält ebenfalls das Strukturmotiv des α-Tropolons. Colchicin ist das Hauptalkaloid von Colchicum autumnale (Herbstzeitlose) und kann als komplexes α-Tropolon-Derivat betrachtet werden.

Synthese

Die Oxidation von Cycloheptanon mit Selendioxid führt zu 1,2-Cycloheptandion. Die anschließende Bromierung-Dehydrobromierung im basischen Medium und eine Hydrierung führt zu α-Tropolon.[3]

Tropolon Synthese


Eigenschaften

Α-Tropolon Tautomerie.png
Tautomerie bei α-Tropolon

Das α-Tropolon kommt in zwei tautomeren Formen vor, was durch Infrarotsprektren belegt wurde. Da die tautomere Umwandlungsgeschwindigkeit sehr groß ist, wird ebenfalls eine Strukturformel mit einer Wasserstoffbrückenbindung postuliert. Der Wechsel des Protons von einem Sauerstoffatom zum anderen führt zugleich zu einer Verschiebung der π-Elektronen der Doppelbindungen, die in einem eben gebauten Siebenring mit 6π-Elektronen zur Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Systems führt, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist:

Tropolon (Aromat).png
α-Tropolon mit ebenem Siebenring als 6π-Elektronen-Aromat

Reaktivität

α-Tropolon lässt sich – wie viele andere Aromaten – nitrieren und bromieren. Es kuppelt mit Diazoniumsalzen. Durch Erhitzen wird es zu Benzoesäure isomerisiert.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Tropolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2010.
  2. G. Huber: "Das Tropolon und seine Derivate", in: Angewandte Chemie, 1951, 63, S. 501–508; doi:10.1002/ange.19510632102.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 619–620.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • tropolone — [tʀɔpɔlɔn] n. f. ÉTYM. Mil. XXe; de tropo , infixe ol , et suff. one. → Cétone. ❖ ♦ Chim. Cétone dont la constitution se déduit d un composé aromatique intercalant le groupe CO entre deux atomes de carbone et le noyau …   Encyclopédie Universelle

  • Tropolone — La tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d un groupe hydroxyle. Il existe trois isomères de la tropolone: l α tropolone ou 1,2 tropolone, le plus stable des isomères, appelé par abus de langage « tropolone » ; la β… …   Wikipédia en Français

  • tropolone — tropolonas statusas T sritis chemija formulė (O=)C₇H₅OH atitikmenys: angl. tropolone rus. трополон ryšiai: sinonimas – 2 hidroksi 2,4,6 cikloheptatrien 1 onas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • tropolone — noun any hydroxy substituted cycloheptatrienone See Also: tropone …   Wiktionary

  • tropolone — trop·o·lone …   English syllables

  • tropolone —  n.f. Cétone …   Le dictionnaire des mots absents des autres dictionnaires

  • tropolone — ˈträpəˌlōn noun ( s) Etymology: trop (II) + ol + one : a crystalline unsaturated enolic ketone C7H6O2 containing the seven membered ring of tropane and tropine see stipitatic acid, thujaplicin …   Useful english dictionary

  • Alpha-tropolone — Général Nom IUPAC 2 hydroxy 2,4,6 cycloheptatrién 1 one Synonymes 2 hydroxyt …   Wikipédia en Français

  • Tropone — Tropone[1] …   Wikipedia

  • C7H6O2 —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C7H6 …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”