3-Phosphoglycerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Phosphoglycerat
Andere Namen	D-3-Phosphoglycerinsäure (2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropansäure
Summenformel	C3H7O7P1
CAS-Nummer	820-11-1
PubChem	439183
Eigenschaften
Molare Masse	186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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D-3-Phosphoglycerat (auch D-3-Phosphoglycerinsäure) ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glykolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Bisphosphoglycerat und Adenosindiphosphat (ADP) zu Adenosintriphosphat (ATP) und D-3-Phosphoglycerat. Katalysiert wird dieses Reaktion durch die Phosphoglyceratkinase. Die Phosphoglyceratmutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerat um.

D-3-Phosphoglycerat ist auch ein Zwischenprodukt des Calvin-Zyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerat hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerat reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerat zu D-1,3-Bisphosphoglycerat. Dieses reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. D-Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerat eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren L-Serin, L-Cystein und Glycin dar.

Das Enantiomer L-3-Phosphoglycerat hat keine biologische Bedeutung.

Literatur

• Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3-8274-1303-6, Online Version, Volltextsuche (engl.)

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.