KKK-Regel

Die KKK-Regel ist eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur Regioselektivität bei Substitutionsreaktionen wie Chlorierungen und Bromierungen an alkyl-substituierten Aromaten wie Toluol, Ethylbenzol oder Xylol. Sie besagt, dass bei alkyl-substituierten aromatischen Verbindungen die Reaktion unter bestimmten Bedingungen am aromatischen Kern und nicht an der Seitenkette stattfindet. Die drei K stehen dabei für Kälte, Katalysator und Kern.

Diese Regel lässt sich davon ableiten, dass elektrophile aromatische Substitutionen bevorzugt in der Kälte sowie unter Anwesenheit von Katalysatoren wie Aluminiumtrichlorid oder Eisentribromid, die die Elektrophilie des angreifenden Elektrophils steigern, ablaufen. Aliphaten, die keine elektrophilen Substitutionen eingehen, werden unter diesen Bedingungen nicht angegriffen. :

Elektrophile aromatische Substitution von Toluol am Kern (blau) in Gegenwart eines Katalysators (grün) bei tiefer Temperatur (Kälte).

Das Gegenstück zur KKK-Regel ist die SSS-Regel, die die Bedingungen für eine radikalische Substitution (Siedehitze, Sonne/Strahlung) beschreibt, an der zwar aliphatische Seitenketten, nicht aber der aromatische Kern angegriffen wird.

Satirisches

Im 1990 erschienenen dritten Band der neunten Auflage des Römpp-Chemie-Lexikons findet man den folgenden wissenschaftlichen Witz:^[1]

„KKK-Regel. Regel, nach der sich mit Chemie beschäftigte weibliche Personen eher um Küche, Kinder u. Kirche kümmern sollten. Die früher sehr populäre KKK-R. wird heute nur noch selten befolgt u. wird daher in der 10. Aufl. dieses Werkes ersatzlos gestrichen. S.a. Substitution.“

Zu den (hier in anderer Reihenfolge aufgezählten) drei K siehe Kinder, Küche und Kirche. Der fingierte Lexikonartikel wurde in der folgenden Auflage des Lexikons zwar nicht wiederholt, aber die Streichung erfolgte nicht ersatzlos: Statt der Scherzversion wird jetzt die ernsthafte KKK-Regel erläutert.

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Chemie-Lexikon., 9. Auflage, Thieme, Stuttgart 1990, Bd. 3, S. 2247

Literatur

• KKK-Regel. In: Römpp Chemie Lexikon, Thieme-Verlag, Stand März 2002.
• Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 218.