Glutaraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaraldehyd
Andere Namen	Glutardialdehyd 1,5-Pentandial Glutaral
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	111-30-8
PubChem	3485
Kurzbeschreibung	farblose, scharf riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	−6 °C [2]
Siedepunkt	188 °C [2]
Dampfdruck	13 hPa (71 °C) [2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-301-314-334-317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-34-42/43-50 S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
MAK	0,21 mg·m−3 bzw. 0,05 ml·m−3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glutaraldehyd, korrekter als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer Kette von fünf Kohlenstoffatomen, mit insgesamt acht Wasserstoffatomen. An beiden Enden befinden sich Aldehydfunktionen. Glutaraldehyd kann daher als das Dialdehyd des n-Pentans aufgefasst werden. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist es im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form von meist wässrigen Lösungen erhältlich.

Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

• um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
• in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke
• als chemisches Konservierungsmittel
• als Fixiermittel für Gewebe in der Elektronenmikroskopie
• als Einbalsamierungsflüssigkeit
• in Lösungen zum Gerben von Leder
• als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
• als Crosslinker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
• als Zusatz in Reinigungsmitteln (Glutardialdehyd)
• als Quervernetzer zwischen Enzymen:

Bei der Immobilisierung durch Quervernetzung wird das Enzym durch das bifunktionale Glutardialdehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer terminalen Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der mechanischen und thermischen Stabilität der sehr empfindlichen Enzyme.

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Ökologische Relevanz

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Seit Anfang 2008 kommt es durch Pläne des vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord Stream-Konsortiums ins öffentliche Bewusstsein. Es wird erwogen, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung zu säubern. Die dafür benötigten 2,3 Milliarden Liter Lösung sollen danach in die Ostsee gepumpt werden.^[4] Ein Papier des Umweltministeriums gibt zu bedenken, Fauna und Flora des baltischen Meeres seien ohnehin schon stark durch Schadstoffe belastet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Glutaraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 111-30-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Bericht des SPIEGEL Online über die Gasprom-Pläne.
5. ↑ Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage zum Thema Ostseepipeline (PDF).

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM