Chlorphacinon

Strukturformel
Racemat
Allgemeines
Name	Chlorphacinon
Andere Namen	(RS)-2-(alpha-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion
Summenformel	C23H15ClO3
CAS-Nummer	3691-35-8
PubChem	19402
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristallnadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	374,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	ca. 0,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	138 °C[1]
Siedepunkt	240 °C bei 0,8 mbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 310-300-331-372-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​273-​280-​301+310-​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 23-27/28-48/24/25-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	2,1 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 200 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorophacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.^[4]

Eigenschaften

Chlorophacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.^[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.^[5]

Verwendung

Chlorophacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.^[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.^[5]

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorophacinon als Wirkstoff enthalten. In Deutschland gibt es keine zugelassene Pflanzenschutzmittel, da die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen wurde.^[6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 3691-35-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 3691-35-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chlorophacinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011.
4. ↑ Patent-de: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl-1,3-indandion (Chlorphacinon)]
5. ↑ ^{a b} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 266 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. Juni 2011.
7. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen.