Natriummethanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat Natriummethoxid
Summenformel	CH3NaO
CAS-Nummer	124-41-4
PubChem	10942334
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 251-314 EUH: 014 P: 210-​241-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-14-34 S: (1/2)-8-16-26-43-45
LD50	2037 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit dem Gegenion Natrium und das wichtigste der Methanolate.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Als Nebenprodukt entsteht molekularer Wasserstoff.

$\mathrm{2 \ CH_3OH\ +\ 2 \ Na\longrightarrow\ 2 \ CH_3ONa\ +\ H_2}$

$\mathrm{CH_3OH\ +\ NaH\longrightarrow\ CH_3ONa\ +\ H_2}$

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert.

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung C,H-acider Verbindungen verwendet. Alternativ kann Lithiummethanolat verwendet werden.

Literatur

• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 124-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.07.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 124-41-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.