Anemonin

Anemonin
Strukturformel
Strukturformel von Anemonin
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name Anemonin
Andere Namen
  • Pulsatillenkampfer
  • Anemoneum
  • IUPAC: (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion
Summenformel C10H8O4
CAS-Nummer 508-44-1
PubChem 10496
Kurzbeschreibung

farbloser geruchloser Feststoff

Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol-1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anemonin ist ein Alkaloid, welches in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Seinen Namen erhielt es aus der Bezeichnung der Windröschen (auch Anemone genannt), in dem es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[4] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[2] und besitzt eine Lactonstruktur (genauer ist es das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure). Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ChemIdPlus.
  2. a b Anemonin (Druglead)
  3. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Chemie der organischen Verbindungen, Carl Löwig.
  5. Anemonin (Wissenschaft-Online).
  6. Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin
  7. Monatsberatung für Imker: April.

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  • Anemonic — An e*mon ic, a. (Chem.) An acrid, poisonous, crystallizable substance, obtained from, the anemone, or from anemonin. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

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