Bromanisole

Bromanisole
Bromanisole
Name 2-Bromanisol 3-Bromanisol 4-Bromanisol
Andere Namen o-Bromanisol m-Bromanisol p-Bromanisol
Strukturformel 2-Bromoanisole.svg 3-Bromoanisole.svg 4-Bromoanisole.svg
CAS-Nummer 578-57-4 2398-37-0 104-92-7
PubChem 11358 16971 7730
Summenformel C7H7BrO
Molare Masse 187,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt 2–3 °C[1] 2 °C[2] 9–10 °C[3]
Siedepunkt 223 °C[1] 210–211 °C[4] 223 °C[3]
GHS-
Einstufung

[1][4][3]
09 – Umweltgefährlich
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze 411 keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273 keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][4][3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R-Sätze 51-53 keine R-Sätze keine R-Sätze
S-Sätze 61 23-24/25 keine S-Sätze

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[5]

Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  2. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
  3. a b c d Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  4. a b c Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  5. Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

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