Brombenzol

Brombenzol
Strukturformel
Struktur von Brombenzol
Allgemeines
Name Brombenzol
Andere Namen
  • Monobrombenzol
  • Phenylbromid
  • Brombenzen
Summenformel C6H5Br
CAS-Nummer 108-86-1
PubChem 7961
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 157,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

4,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-411
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10-38-51/53
S: (2)-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzol (C6H5Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[3]

\mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[4]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

  • Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
  • Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 108-86-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 375−376, ISBN 978-3-11-024894-4.

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