Pinakol-Kupplung

Pinakol-Kupplung

Die Pinakol-Kupplung ist eine chemische Reaktion aus dem Feld der organischen Chemie.

Sie wurde das erste Mal vor 140 Jahren von Wilhelm Rudolph Fittig zur Synthese von Pinakolen beschrieben. Durch diese Reaktion werden Ketone oder Aldehyde durch Umsetzung mit Metallen (z. B. Magnesium) unter Knüpfung einer C-C-Bindung zu 1,2-Diolen gekuppelt. Solche Alkohole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese.

Reaktionsmechanismus

Bei der Reaktion findet eine Ein-Elektronen-Übertragung vom Metall auf die Carbonylverbindung statt. Durch diese Reduktion bildet sich ein Ketylradikalanion. Kombinieren zwei solche Radikalanionen unter Bildung eines Dianions, erhält man nach anschließender saurer Hydrolyse das vicinale Diol. Durch die Kupplung kann es zur Bildung zweier benachbarter Stereozentren kommen.

Pinakol-Kupplung

Ob die reduktive Kupplung zweier Carbonylverbindungen zu 1,2-Diolen oder zu weitergehender Desoxygenierung führt, hängt von der Sauerstoffaffinität des eingesetzten Metalles ab. Im Falle einer Desoxygenierung bildet sich aus dem Pinakolat dann ein Alken.

Die McMurry-Reaktion eignet sich ebenfalls zur Pinakolsynthese und führt je nach Reaktionsbedingungen zu sehr hohen Ausbeuten.

Literatur

  • Organic Synthetic Highlights III. Wiley-VCH, Weinheim 1998, S. 113–118.
  • K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Organische Chemie., 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 885–886.
  • Autorenkollektiv Organikum 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.
  • F. A. Carey, R. J. Sundberg Organische Chemie – Ein weiterführendes Lehrbuch., Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 1006–1007.
  • B. Bogdanovic´, A. Bolte, J. Organomet. Chem. 1995, 502, 109–121.
  • A. Fürstner, B. Bogdanovic, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2442.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Pinakol-Umlagerung — Die Pinakol Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di tert Glykole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860[1] erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Aldehyd — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

  • Aldehydgruppe — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

  • Alkanal — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

  • Alkanale — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

  • Carbaldehyd — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

  • Semialdehyd — Allgemeine Struktur eines Aldehyds Beispiel: Formaldehyd …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”