Phloroglucin


Phloroglucin
Strukturformel
Strukturformel des Phloroglucins
Allgemeines
Name Phloroglucin
Andere Namen
  • 1,3,5-Trihydroxybenzol
  • sym. Trihydroxybenzol
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 108-73-6
PubChem 359
ATC-Code

A03AX12

Kurzbeschreibung

farbloser bis hellbeiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–218 °C[1]

pKs-Wert

8,45[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 341-361
EUH: keine EUH-Sätze
P: 281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50

4550 mg·kg−1 (Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C6H3(OH)3 · 2 H2O. Es kann durch Spaltung vieler höher zusammengesetzter Pflanzenstoffe, wie Drachenblut, Gummigutt, Quercitrin, Morin oder Maklurin erhalten werden.[5]

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C; es zersetzt sich, bevor der Siedepunkt erreicht ist. Es löst sich leicht in Alkohol und Ether und schmeckt sehr süß.[5]

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss:

Tautomerisierung von Phloroglucin
Tautomerie von Phloroglucin

Formal kann es daher auch als (Cyclo-)Trimer des Ketens (H2C=C=O) aufgefasst werden. Phloroglucin ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.

Verwendung

Kondensationsprodukt von Phloroglucin mit Coniferylalkohol, das für die Rotfärbung beim Ligninnachweis verantwortlich ist

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. Dabei reagiert die Carbonylgruppe des in der Ligninstruktur enthaltenen Coniferylaldehyds mit dem Phloroglucin.[6] Es ist außerdem Bestandteil von Günzburgs Reagenz – einer alkoholischen Lösung von Phloroglucin und Vanillin zum qualitativen Nachweis der freien Salzsäure im Magensaft.[3]

In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[7] das Tribromphloroglucin, das einen Schmelzpunkt von 151 °C hat.[8]

Bromierung von Phloroglucin

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. a b Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  5. a b Meyers Konversations-Lexikon, 1888.
  6. Experimentalvortrag "Vom Baum zum Apfel", Marietta Fischer, Universität Marburg.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.

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  • Phloroglucin — Phlor o*glu cin, n. [Phloretin + Gr. ? sweet.] (Chem.) A sweet white crystalline substance, metameric with pyrogallol, and obtained by the decomposition of phloretin, and from certain gums, as catechu, kino, etc. It belongs to the class of… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Phloroglucīn — C6H6O3 oder C6H3(OH)3, ein dreiwertiges Phenol (Trioxybenzol) wie Pyrogallussäure und Oxyhydrochinon, entsteht aus vielen Pflanzenstoffen, wie Drachenblut, Gummigutt, Kino, Quercitrin etc., sowie aus Resorcin beim Schmelzen mit Ätzkali, auch beim …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Phloroglucin — Phlo|ro|glu|cin, Phlo|ro|glu|ci|nol [griech. phloiós = Bast, Rinde u. rhíza = Wurzel; ↑ Glyk , ↑ in (3) u. ↑ ol (1)], das; s; Syn.: 1,3,5 Trihydroxybenzol, Benzol 1,3,5 triol: H3C6(OH)3; farblose, süß schmeckende krist. Verb., Smp. 220 °C… …   Universal-Lexikon

  • phloroglucin — phlor·o·glu·cin .flȯr ə glüs ən n PHLOROGLUCINOL * * * phlo·ro·glu·cin (flor″o glooґsin) [phlorhizin + Gr. glykys sweet] the aglycone of many glycosides, obtained from the bark of apple and other trees, and used as a reagent for pentoses,… …   Medical dictionary

  • Phloroglucin — Phlo|ro|glu|cin* [... tsi:n] das; s Kunstw. aus gr. phlóos »Rinde«, rhíza »Wurzel«, glykýs »süß« u. ↑...in> ein Phenol, das farblose, wenig wasserlösliche Kristalle von süßem Geschmack bildet u. Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen… …   Das große Fremdwörterbuch

  • phloroglucin — n. substance used in analytical chemistry …   English contemporary dictionary

  • phloroglucin — phlor·o·glu·cin …   English syllables

  • phloroglucin — |flȯrə|glüsən, |flär noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary phlor + gluc + in : phloroglucinol …   Useful english dictionary

  • phloroglucin, phloroglucinol, phloroglucol — An isomer of pyrogallol, obtained from resorcinol by fusion with caustic soda; used as a reagent with vanillin, as a decalcifier of bone specimens, and as an antispasmodic. [phloridzin + G. glykys, sweet, + in] …   Medical dictionary

  • phloroglucinol — Phloroglucin Phlor o*glu cin, n. [Phloretin + Gr. ? sweet.] (Chem.) A sweet white crystalline substance, metameric with pyrogallol, and obtained by the decomposition of phloretin, and from certain gums, as catechu, kino, etc. It belongs to the… …   The Collaborative International Dictionary of English


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