Pyrogallol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallol
Andere Namen	1,2,3-Trihydroxybenzol vic. Trihydroxybenzol Pyrogallussäure Brenzgallussäure
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	87-66-1
PubChem	1057
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	131–135 °C[2]
Siedepunkt	309 °C[2]
Dampfdruck	2–4 hPa (140 °C)[2]
pKs-Wert	9,01[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol und Diethylether[1] schlecht in Chloroform und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 341-332-312-302-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-68-52/53 S: (2)-36/37-61
LD50	780 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei vicinalen Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Geschichte

Pyrogallol wurde im Jahre 1786 zuerst von Carl Wilhelm Scheele durch Erhitzen von Gallussäure hergestellt, charakterisiert und benannt. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her (-ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin.

Gewinnung/Darstellung

Pyrogallol kann am einfachsten durch Pyrolyse von Gallussäure unter Decarboxylierung hergestellt werden.

Decarboxylierung von Gallussäure ergibt Pyrogallol.

Es entsteht auch bei der Zersetzung von Tanninen.

Eigenschaften

Pyrogallol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben. Es ist ein starkes Reduktionsmittel und absorbiert begierig in alkalischer Lösung Sauerstoff aus der Luft; es komplexiert Metallionen (z. B. Fe³⁺ unter Blaufärbung). Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht Pyrogallol durch Oxidation in Kohlenstoffdioxid, Essigsäure, Purpurogallin (Trihydroxybenztropolon) und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren aufgrund dieser Zersetzung allmählich saurer, daher stammt auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was jedoch für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist.

Verwendung

Es wurde zur quantitativen (mengenmäßigen) Sauerstoffanalyse eingesetzt und findet in der Holographie heute noch Verwendung. Nachdem es lange Zeit als fotografische Entwicklersubstanz kaum noch eingesetzt wurde, werden Entwickler mit Pyrogallol-Anteil heute wieder beliebter. Teilweise wird Pyrogallol neben BHT auch als Stabilisator für Substanzen wie Diethylether eingesetzt, die der Autooxidation durch Luftsauerstoff unterliegen.

Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom^[6] das Dibromderivat, das einen Schmelzpunkt von 158 °C hat.^[7]

Bromierung von Pyrogallol

Sicherheitshinweise

Pyrogallol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. Im Tierversuch wie auch beim Versuch an menschlichen Zellen konnten Veränderungen der DNA festgestellt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 87-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 87-66-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Pyrogallol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.