N-Acetylneuraminsäure

Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	NANA NeuNAc Neu5Ac Sialinsäure (Sammelbegriff für mehrere Substanzen)
Summenformel	C11H19NO9
CAS-Nummer	131-48-6
PubChem	439197
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	184–186 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.

Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch die Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. ^[3]

Gewinnung und Darstellung

NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:

• Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
• Acetylierung des Aminorests

Die Nummerierung bei α-N-Acetylneuraminsäure beginnt mit der Carboxygruppe; bei Glucose wäre an dieser Stelle eine Hydroxygruppe.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2010.
3. ↑ Sonnenburg JL, Altheide TK, Varki A: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor, in: Glycobiology 2004 Apr;14(4): S. 339–346; PMID 14693915.