Myrcen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myrcen
Andere Namen	7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien β-Myrcen
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	123-35-3
PubChem	31253
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Siedepunkt	167 °C[1]
Dampfdruck	2,68 hPa[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,4697[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-65 S: 24/25-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter azyklischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten), Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Minzen (Mentha-Arten), Salbei, Kümmel, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß (Artemisia vulgaris), Engelwurz (Angelica archangelica), Hopfen sowie Hanf und vielen anderen.

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C. Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, dagegen nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene werden aus Myrcen synthetisiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Myrcen bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
2. ↑ R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Myrcene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.