1,2-Dichlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorpropan
Andere Namen	Propylendichlorid 1,2-DCP 1,2-D (RS)-1,2-Dichlorpropan (±)-1,2-Dichlorpropan (R)-1,2-Dichlorpropan (S)-1,2-Dichlorpropan
Summenformel	C3H6Cl2
CAS-Nummer	78-87-5 [(RS)-1,2-Dichlorpropan]
PubChem	6564
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−100,44 °C [1]
Siedepunkt	96 °C[1]
Dampfdruck	51 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	3 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/22 S: (2)-16-24
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Dichlorpropan ist eine chemische Verbindung, eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, Chloroform-artigem Geruch. Es war als Lösungsmittel in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische Synthese. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.^[3] Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im Grundwasser dar.

Gewinnung

Als erster berichtete 1869 Carl Schorlemmer über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase Chlor und Propan in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen Chlorierung von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

Verwendung und Ökologie

DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für Öle, Wachse, Harze, Klebstoff, Entfettungsmittel, Pestizide und Firnis, wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur Containerbegasung seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, findet man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität heute noch in Böden und im Grundwasser, teilweise kommt es auch zu Grenzwertüberschreitungen. Als Folge mussten im Kreis Pinneberg mehrere Brunnen und ganze Wasserwerke stillgelegt werden bzw. Aktivkohle-Filteranlagen errichtet werden.^[4] Die Halbwertszeit von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.^[5]

Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.^[6]

Stereoisomerie

1,2-Dichlorpropan ist chiral, besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei Enantiomere: (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan. Wenn von „1,2-Dichlorpropan“ ohne ein Präfix gesprochen wird, ist das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan] gemeint, also (RS)-1,2-Dichlorpropan.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,2-Dichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-87-5 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ E Fiaccadori et al.: Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative. Nephrol Dial Transplant 18/1/2003. S. 219–220 Online Version.
4. ↑ Wolfgang Wolters: Untersuchungen auf Pflanzenschutzmittel im Grundwasser von Schleswig-Holstein.
5. ↑ 1,2-DCP bei Eco-USA.
6. ↑ Ritalahti KM und Loffler FE: Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of 1,2-dichloropropane in highly enriched bacterial communities. Appl Environ Microbiol. 70/7/2004. S. 4088–95, PMID 15240287.