1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen	dppe Diphos
Summenformel	C26H24P2
CAS-Nummer	1663-45-2
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	398,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–142 °C[1]
Löslichkeit	löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.^[3] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

$\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow }$ $\mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl}$

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
2. ↑ E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
3. ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch

• Bis(diphenylphosphino)methan
• 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen