Michlers Keton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Michlers Keton
Andere Namen	4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel	C17H20N2O
CAS-Nummer	90-94-8
PubChem	7031
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	268,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-341-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​280-​305+351+338-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-41-68 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker Wilhelm Michler benannt.

Gewinnung und Darstellung

4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl₂ herstellen.

Verwendung

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton gilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 90-94-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)