3,4′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4′-Bipyridin
Andere Namen	3,4′-Bipyridinyl 3,4′-Dipyridyl 3,4′-Bipyridinyl 3,4′-Dipyridin β,γ-Bipyridin
Summenformel	C10H8N2
CAS-Nummer	4394-11-0
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	63–65 °C[1]
Siedepunkt	115 °C (bei 4 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.

Darstellung

3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.^[2] Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester.^[4]

Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung

Einzelnachweise

1. ↑ M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane, in: Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, 33, S. 4755–4763.
2. ↑ ^{a b} Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.