Methylmalonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylmalonsäure
Andere Namen	Methylpropandisäure
Summenformel	C4H6O4
CAS-Nummer	516-05-2
PubChem	487
Kurzbeschreibung	schwach beige, feine Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,09 g·mol−1
Schmelzpunkt	128−130 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
LD50	100 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylmalonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren. Sie besteht aus dem Grundgerüst der Malonsäure und trägt zusätzlich eine Methylgruppe.

Bedeutung im Metabolismus

Eine der Folgen bei einem Vitamin B₁₂-Mangel ist eine Erhöhung von Methylmalonyl-CoA, was dann zu Methylmalonsäure (MMS) metabolisiert wird.

In der Tat hat es sich gezeigt, dass bei 90 bis 98 % der Patienten mit nachgewiesenem Vitamin B₁₂-Mangel auch eine erhöhte Menge an MMS vorliegt. Insofern kann man mittels Testverfahren nachweisen, dass die Ursache eines erhöhten Wertes an MMS (wie auch ein erhöhter Level an Homocystein) häufig auch ein Vitamin B₁₂-Mangel ist.

Dennoch ist ein Testen der Konzentration von MMs nicht ausreichend genug, um automatisch auf einen Vitamin B₁₂-Mangel zu schließen. Beispielsweise ist bei etwa einem Viertel bei älteren Menschen (70 Jahren) die Konzentration an MMS im Körper zwar erhöht. Von diesen aber haben 24 bis 33 % gar keinen Vitamin B₁₂-Mangel^[3].

Methylmalonsäurekonzentrationen im Blut misst man in der Praxis durch eine gaschromatografische Massenspektrometrie-Analyse. ^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Methylmalonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
2. ↑ Datenblatt Methylmalonsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
3. ↑ http://www.dizziness-and-balance.com/disorders/central/b12.html
4. ↑ http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2007/1076/pdf/Thesis.pdf