Methylengruppe

Methylengruppe
Die blau markierte Methylengruppe (obere Reihe v.l.n.r.: in Methylenchlorid, Methylencyclopropen und einem Triplett-Carben; untere Reihe v.l.n.r.: in einem Malonsäureester und in Propan)

Methylen ist eine vieldeutige Bezeichnung für eine Atomanordnung bei chemischen Verbindungen. Die formale Einheit ist CH2.

Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten (=CH2), eine zweibindige Gruppe (–CH2–) und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Carben als „Methylenmolekül“ dar. Die Gruppierung =CH2 wird heute als Methyliden bezeichnet.[1]

Als aktivierte Methylenverbindungen bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese Ester sind CH-acide Verbindungen und werden häufig in der Knoevenagel-Reaktion, der Michael-Addition oder ähnlichen Reaktionen als Edukte eingesetzt.

Die Bezeichnung Methylen (von griech. méthy = alkohol. Getränk und hýlē = Holz) wurde 1834 von Jean Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydratisierte Form formal die Methylengruppe ist.

Methylenchlorid (CH2Cl2) ist eine häufig verwendete Bezeichnung für Dichlormethan.

Methylen

Methylen bezeichnet auch das Molekül CH2, das einfachste Carben.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Uni des Saarlands

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Methylengruppe — Me|thy|len|grup|pe ↑ Methylen u. aktivierte Methylengruppe …   Universal-Lexikon

  • aktivierte Methylengruppe — ak|ti|vier|te Me|thy|len|grup|pe: eine CH2 Gruppe, die von einer oder mehreren Doppelbindungen (C=C, C=O, C=N etc.) flankiert ist, wodurch die Acidität der H Atome u. damit deren Reaktionsbereitschaft zunehmen (acider Wasserstoff) …   Universal-Lexikon

  • Arndt-Eistert-Homologisierung — Die Arndt Eistert Homologisierung oder auch Arndt Eistert Synthese ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Dabei wird eine Carbonsäure in drei Stufen um eine Methylengruppe verlängert (homologisiert). Die dritte Stufe bezeichnet …   Deutsch Wikipedia

  • Arndt-Eistert-Synthese — Die Arndt Eistert Homologisierung ist eine Reaktion, um Säuren oder Ketone um eine Methylengruppe zu verlängern (homologisieren). Im ersten Schritt wird am terminalen Kohlenstoff des Säurechlorids die nukleophile Methylengruppe des Diazomethans… …   Deutsch Wikipedia

  • Dicarbonyl — Ein Diketon ist eine organisch chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R C(=O) X C(=O) R hat, dabei sind R, R und X kohlenstoffhaltige Reste. Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H3C CO CO CH3),… …   Deutsch Wikipedia

  • Diketon — Ein Diketon ist eine organisch chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R C(=O) X C(=O) R hat, dabei sind R, R und X kohlenstoffhaltige Reste. Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H3C CO CO CH3),… …   Deutsch Wikipedia

  • Georg Wittig — (Georg Friedrich Karl Wittig; * 16. Juni 1897 in Berlin; † 26. August 1987 in Heidelberg) war ein deutscher Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie 1979. Wittig fand einen Weg, die Carbonylgruppe einer organischen Verbindung in eine… …   Deutsch Wikipedia

  • Molekülschwingung — Als Molekülschwingung wird eine periodische Bewegung von benachbarten Atomen in einem Molekül verstanden. Diese Schwingungen treten in jedem Molekül auf und können über die Zufuhr von Energie angeregt werden, beispielsweise durch die Absorption… …   Deutsch Wikipedia

  • Sterculiasäure — Strukturformel Allgemeines Name Sterculiasäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Allyl — Allylgruppe. Als Allylgruppe wird in der organischen Chemie ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, der die Formel H2C=CH–CH2– hat, also eine 2 Propenyl Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine Vinylgruppe H2C=CH–, an… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”