Mesitylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mesitylen
Andere Namen	1,3,5-Trimethylbenzol sym-Trimethylbenzol
Summenformel	C9H12
CAS-Nummer	108-67-8
PubChem	7947
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ölig, aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	165 °C[1]
Dampfdruck	2,69 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,49937 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 226-335-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 10-37-51/53 S: (2)-61
MAK	20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Mesitylen (nach der IUPAC-Nomenklatur 1,3,5-Trimethylbenzen) ist eine farblose Flüssigkeit mit öligem Geruch. Es gehört zu den Trimethylbenzolen und damit zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Neben Mesitylen gibt es noch zwei weitere Isomere: 1,2,3-Trimethylbenzol (Hemellitol) und 1,2,4-Trimethylbenzol (Pseudocumol).

Eigenschaften

Mesitylen ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −45 °C und einem Siedepunkt von 165 °C. Sie hat einen aromatischen, öligen Geruch und ist leicht brennbar. In Wasser ist sie unlöslich, in Benzol, Ether und Alkohol ist sie gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 44 °C^[1], die Zündtemperatur bei 550 °C^[1].

Verwendung und Herstellung

Mesitylen wird als Lösungsmittel für Harze und Gummi sowie zur organischen Synthese (zum Beispiel von Antioxidantien) verwendet. Mesitylen wird aus Aceton über Destillation mit Schwefelsäure gewonnen.^[6] Es kommt in Petroleum und Steinkohlenteer vor.

Sicherheitshinweise

Oberhalb von 44 °C (Flammpunkt) bildet Mesitylen mit der Luft explosive Gemische.^[1] Inhalation und Verschlucken führen zu Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Husten, Mattigkeit und Halsschmerzen. Der Stoff reizt die Haut (sie wird durch den Stoff entfettet), Augen, Atmungsorgane. Die Dämpfe wirken dazu in höherer Konzentration narkotisierend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Mesitylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-67-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Mesitylene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
6. ↑ R. Adams, R. W. Hufferd: "MESITYLENE", in: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922).