Mercaptoessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptoessigsäure
Andere Namen	Thioglycolsäure TGA Sulfanylessigsäure THIOGLYCOLIC ACID (INCI)
Summenformel	C2H4O2S
CAS-Nummer	68-11-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt	−17 °C[2]
Siedepunkt	105 °C (19 hPa)[2]
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​304+340-​302+352-​301+330+331-​309-​310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Ätzend (T) (C) R- und S-Sätze R: 23/24/25-34 S: (1/2)-25-27-28-45
LD50	73 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglykolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglykolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nucleophile Substitution.^[4]

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglykolat, INCI: AMMONIUM THIOGLYCOLATE):

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglykolat in Enthaarungsmitteln.^[5] Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen. ^[6]

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 68-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 68-11-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
5. ↑ W. Bergfeld, D. Belsito, J. Marks, Jr. und F. Andersen: Safety of ingredients used in cosmetics, Journal of the American Academy of Dermatology 52 (2005) 125-132.
6. ↑ S. Köpper, K. Lindner und J. Martens: Die Anlagerung von Mercaptocarbonsäuren an 3-Thiazoline und anschließende Lactamisierung, Tetrahedron 48 (1992) 10277-10292.