1,1,2,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,2,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	Tetrachlorethan Acetylentetrachlorid, R130
Summenformel	C2H2Cl4
CAS-Nummer	79-34-5
PubChem	6591
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,60 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−42,5 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,494 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-310-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27-51/53 S: (1/2)-38-45-61
MAK	1 ppm; 7 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden.

$\mathrm{ C_2H_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_2 }$

$\mathrm{ C_2H_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_4 }$

Verwendung

1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.^[4]

Sicherheitshinweise

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.^[5] Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.^[5] Weiterhin wird dem Stoff auch eine Genotoxizität nachgesagt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,1,2,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-34-5 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ http://www.inchem.org/documents/sids/sids/79345.pdf
5. ↑ ^{a b} L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe - Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002 (formal falsche ISBN).
6. ↑ http://www.lanuv.nrw.de/veroeffentlichungen/gewgue01/gewgue01_250.pdf Bericht des LUA zur Gewässergüte der Emscher]