1,1,1-Trimethylolpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trimethylolpropan
Andere Namen	1,1,1-Tris(hydroxymethyl)propan 2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol 2,2-Bis(hydroxymethyl)butan-1-ol TMP
Summenformel	C6H14O3
CAS-Nummer	77-99-6
Kurzbeschreibung	weißer, brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	60 °C[1]
Siedepunkt	295 °C[1]
Dampfdruck	6,7 hPa (160 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,1,1-Trimethylolpropan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die in Form eines weißen, brennbaren Pulvers vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1-Trimethylolpropan wird aus Formaldehyd mit n-Butyraldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen, wobei zunächst zwei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion mit Butyraldehyd zu 2,2-Bis-hydroxymethylbutanal reagieren; anschließend findet eine Cannizzaro-Reaktion mit einem weiteren Mol Formaldehyd statt, wobei die Aldehydgruppe zum Alkohol reduziert wird.

Eigenschaften

1,1,1-Trimethylolpropan besitzt drei Alkoholgruppen und ermöglicht es dadurch, Polymere dreidimensional zu vernetzen.

Verwendung

1,1,1-Trimethylolpropan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese andere organischer Verbindungen eingesetzt (zum Beispiel Trimethylolpropan-trimethacrylat (TMPTMA), für Polyurethane, Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, Bindemittel und Klebstoffe, synthetische Schmierstoffe, Polyester- und Alkydharzlacke). Diese werden in der Möbel-, Bau- und Automobilindustrie genutzt.^[2]

Weblinks

• Informationen zu TMP mit Produktionsdaten (englisch) (PDF-Datei; 156 KB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 77-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Nachrichten aus der Chemie, 03/2011, S.219