Mandelsäure

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Mandelsäure
Andere Namen	Hydroxyphenylessigsäure Phenylglykolsäure (RS)-Mandelsäure (R)-Mandelsäure (S)-Mandelsäure DL-Mandelsäure D-Mandelsäure L-Mandelsäure
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	90-64-2 [(RS)-Mandelsäure] 611-71-2 [(R)-Mandelsäure] 17199-29-0 [(S)-Mandelsäure]
PubChem	1292
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,30 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	119 °C [(RS)-Mandelsäure][2] 133 °C (enantiomerenrein)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (158,7 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Diethylether, Ethanol und Isopropanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: 26-39
LD50	300 mg·kg−1 (Ratte, intramuskulär)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine aromatische Carbonsäure, die aufgrund des asymmetrischen α-C-Atoms zwei Enantiomere ausbildet, die D(−)- und L(+)-Mandelsäure [Synonyme: (R)- und (S)-Mandelsäure]. Sie liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

(R)-Mandelsäure (links) und (S)-Mandelsäure (rechts)

Entdeckt wurde die Mandelsäure beim Erhitzen eines Extrakts bitterer Mandeln mit verdünnter Salzsäure. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.

Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostat bzw. bakteriozid.

Zu hohe Styrol-Belastungen in der Atemluft schlagen sich in der arbeitsmedizinischen Diagnostik (Kunststoffproduktion) als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder^[5].

(R)- oder (S)-Mandelsäure findet auch Verwendung bei asymmetrischen Aldolreaktionen und dient dabei als chiraler Ligand.^[6] (R)-Mandelsäure bildet mit racemischen Aminen diastereomere Salze, die häufig durch fraktionierende Kristallisation getrennt werden können. Daraus kann dann das jeweilige enantiomerenreine Amin durch Zugabe einer Base erhalten werden. Nach dieser Methode ist beispielsweise die Racematspaltung des Arzneistoffes (RS)-Penbutolol gelungen.^[7] (S)-Mandelsäure kann ebenso als Reagenz zur Racemattrennung racemischer Amine eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 989.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Mandelsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Mandelic acid bei ChemIDplus.
5. ↑ www.uni-duesseldorf.de
6. ↑ R. Mahrwald, Org. Lett. 2000, 2, S. 4011–4012.
7. ↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller und Gerd Folkers: Stereochemie & Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 164–165.

Weblinks

 Wiktionary: Mandelsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen