Antimycin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Antimycin A1
Andere Namen	3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester
Summenformel	C28H40N2O9
CAS-Nummer	1397-94-0
PubChem	12550
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	548,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149−150 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1] löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 26-36/37/39-45
LD50	2,9 mg·kg−1 (Ente, oral) [3] 1,8 mg·kg−1 (Meerschweinchen, oral) [3] 55 mg·kg−1 (Maus, oral) [3] 28 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Antimycin A, genauer Antimycin A₁, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Wirkungsweise

Antimycin A bindet an die Q_i-Stelle im Cytochrom bc₁ Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm b_H zum Ubichinon.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Antimycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. -, Pg. 757, 1966.