Levofloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levofloxacin
Andere Namen	IUPAC: (S)-(−)-9-Fluor-3-methyl -10-(4-methylpiperazin -1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro -7H-pyrido[1,2,3-de] [1,4]benzoxacin-6-carbonsäure Latein: Levofloxacinum
Summenformel	C18H20FN3O4
CAS-Nummer	100986-85-4
PubChem	149096
ATC-Code	S01AX19 J01MA12
DrugBank	APRD00477
Kurzbeschreibung	Leicht gelbliches Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Fluorchinolone-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung des den Bakterien eigenen Enzyms DNA-Gyrase
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	361,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	218–220 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​342+311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-42/43-68 S: 26-36/37/39
LD50	1478 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Levofloxacin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein Fluorchinolon fortgeschrittener Generation.

Levofloxacin kam 1992 in Japan^[2] und 1998 in Deutschland auf den Markt, in den USA wurde es 1996 durch die FDA zugelassen.^[3]

Chemische Informationen

Levofloxacin ist das (S)-Enantiomer (L-Isomer) von Ofloxacin (ein Racemat) und stellt die pharmakologisch aktive Form dar. Levofloxacin hat in vitro etwa die doppelte Wirksamkeit von Ofloxacin.

Die vielstufige Synthese von Levofloxacin ist in der Literatur^[4] beschrieben.

Wirkungsmechanismus und Wirkspektrum

Levofloxacin wirkt bakterizid. Wie andere Fluorchinolone hemmt es das Enzym Gyrase, welches für DNA-Supercoiling in Bakterien während deren Vermehrungszyklus verantwortlich ist. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut. Auch Pneumokokken und Chlamydien sind empfindlich gegenüber Levofloxacin.

Anwendungsgebiete

Die Anwendungsgebiete gleichen weitgehend denen des Ofloxacins. Da Levofloxacin gegenüber Ofloxacin über eine höhere antibakterielle Aktivität verfügt und auch höher dosiert werden kann, ist es zusätzlich angezeigt bei der durch Pneumokokken verursachten Lungenentzündung.

Nebenwirkungen

Wie bei allen Fluorchinolonen können auch bei Levofloxacin unerwünschte Wirkungen auftreten. Selten kann es zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen. Erklärt wird das mit einer erhöhten Expression von Matrixmetalloproteinasen, welche die Festigkeit der Sehnen vermindern.^[5][6] Häufigste Nebenwirkungen sind erhöhte Leberenzymwerte sowie Übelkeit und Durchfall.

Handelsnamen

• Tabletten, Infusionslösung : Tavanic (EU), Levaquin (USA, CND), Cravit (J), verschiedene Generika
• Augentropfen: Oftaquix (D, A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
2. ↑ Unternehmensgeschichte von Daiichi-Sankyo
3. ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/ob/docs/obdetail.cfm?Appl_No=020634&TABLE1=OB_Rx
4. ↑ Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 1165–1168, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
5. ↑ Vyas et al. Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
6. ↑ McGarvey et al. Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review. Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030

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