Anomere

Anomere
Die beiden Anomere der Furanoseform der D-Erythrose. Das anomere Zentrum ist hier das Kohlenstoffatom in der rechten Spitze des Moleküls.
Die beiden Anomere der Pyranoseform der D-Glucose. Das anomere Zentrum ist ebenfalls das Kohlenstoffatom ganz rechts.

Als Anomere werden bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren – genauer: Diastereomeren – bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.

Das anomere Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des höchstbezifferten chiralen Zentrums entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxygruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

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