Annulene

Annulene
Strukturformel eines Isomer von [14]Annulen

Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt. Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung der Regel nicht aromatisch, da durch sterische Hinderung die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere Cis-trans-Isomere.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Annulene —   [zu lateinisch an(n)ulus »kleiner Ring«] Plural, ungesättigte monozyklische Kohlenwasserstoffe mit einer größeren, stets geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen im Ringsystem und mit durchlaufend konjugierten Doppelbindungen. Die Anzahl N der C… …   Universal-Lexikon

  • Annulene — Annulenes are completely conjugated monocyclic hydrocarbons. They have the general formula CnHn (n is an even number) or CnHn+1 (n is an odd number). The IUPAC naming conventions are that annulenes with 7 or more carbon atoms are named as [ n ]… …   Wikipedia

  • Annulène — [14]Annulène. [18]Annulène …   Wikipédia en Français

  • annulene — anulenas statusas T sritis chemija apibrėžtis n ≥ 5, monociklinis angliavandenilis, kurio žiedas yra konjuguotų dvigubųjų ryšių sistema. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. annulene rus. аннулен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • annulene — noun Any monocyclic hydrocarbon, of general formula CH (where n is even), or CH (where n is odd). Syn: mancude ring system …   Wiktionary

  • Cyclodecapentaene — or [10]annulene is an annulene with molecular formula C10H10. This organic compound is a conjugated 10 pi electron cyclic system and according to Huckel s rule it should display aromaticity. It is not aromatic, however, because of a combination… …   Wikipedia

  • Corannulene — IUPAC name …   Wikipedia

  • Cyclooctadécanonaène — Général …   Wikipédia en Français

  • Cyclooctadecanonaene — Identifiers CAS number …   Wikipedia

  • Zincke reaction — The Zincke reaction is an organic reaction in which a pyridine is transformed into a pyridinium salt by reaction with 2,4 dinitro chlorobenzene and a primary amine, named after Theodor Zincke. [cite journal title = Ueber… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”