Lawessons Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4- dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
CAS-Nummer	19172-47-5
PubChem	87949
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 261 EUH: keine EUH-Sätze P: 231+232-​422 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 15/29 S: 7/8-43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.^[3]

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:^[4]

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.^[5]

Siehe auch

Woollins’ Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
5. ↑ Portal für organische Chemie.

Weblinks

• Eintrag zu 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid im European chemical Substances Information System ESIS
• Organic Syntheses