Lavandulol

Strukturformel
(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
Name	Lavandulol
Andere Namen	(±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	58461-27-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, riecht nach Lavendel
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,878 g·cm−3 [1]
Brechungsindex	1,470 bei 20°C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 23-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Vorkommen

Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl vorkommt.

Eigenschaften

Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat eine schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.^[2] Beide sind klare Flüssigkeiten.

Verwendung

(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung erhalten. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
2. ↑ Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)