Laktulose

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lactulose
Andere Namen	4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	4618-18-2
PubChem	11333
ATC-Code	A06AD11
DrugBank	DB00581
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Lösung [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Laxans
Fertigpräparate	Bifiteral® (D) Duphalac® (D) Lactuflor® (D) Lactulose-ratiopharm® (D) Laevolac® (A)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g/mol
Schmelzpunkt	163–165 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	18,16 g/kg (Ratte, peroral) [3]
WGK	2 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (chemische Modifikation) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird.

Nicht zu verwechseln ist Lactulose mit Lactose, dem eigentlichen (natürlichen) Milchzucker, der sich aus Galactose und Glucose zusammensetzt und im Unterschied zu Lactulose vom menschlichen Körper verwertet werden kann. So erklärt sich auch die Verwendung der Lactulose als osmotisches Laxans (Abführmittel), da der Zucker im Darm nicht aufgenommen werden kann und durch Bindung von Wasser das Darmvolumen zunehmen lässt und zu einem weichen Stuhl führt. Ähnliche Effekte werden auch durch übermäßigen Verzehr von Lactose (bzw. Milchprodukten) erzielt, denn sobald die aufgenommene Menge an Lactose die Aktivität des Enzyms Lactase (das Lactose in Galactose und Glucose spaltet) überschreitet, wirkt die restliche (ungespaltene) Lactose ebenfalls osmotisch abführend. Aufgrund der Vergärung der Lactulose durch die Darmbakterien wird durch die entstehenden Säuren zudem die Peristaltik angeregt.

Eine weitere Indikation für die Gabe von Lactulose ist die hepatische Enzephalopathie (syn. portokavale Enzephalopathie) bei Leberzirrhose: Lactulose beeinflusst die Darmflora in der Weise, dass milchsäurebildende Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren Urease, die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren pH-Wert Ammoniak zu Ammonium protoniert, welches als Salz ausgeschieden wird. Bei der portokavalen Enzephalopathie reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um ca. 25 - 50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

Zum Vergleich: die natürlich vorkommende Lactose.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b} Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich
3. ↑ Lactulose bei ChemIDplus