- Angelicasäure
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Strukturformel 
Allgemeines Name Angelikasäure Andere Namen - (Z)-2-Methyl-2-butensäure
- 2-Methylisocrotonsäure
Summenformel C5H8O2 CAS-Nummer 565-63-9 PubChem 643915 Eigenschaften Molare Masse 100,05 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 45,5 °C
Siedepunkt 185 °C
Löslichkeit löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung Datei:Blank hazard clean.svg unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Angelikasäure (2-Methyl-2-butensäure) ist eine ungesättigte Monocarbonsäure. Sie kommt im Echten Engelwurz (Angelica archangelica) vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von Ludwig Andreas Buchner[1] isoliert wurde. Angelikasäure findet sich auch in anderen Doldenblütlern und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter Laufkäfer ließ sich Angelikasäure nachweisen.
Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist monoklin prismatisch.
Das trans-Isomer der Angelikasäure, die (E)-2-Methyl-2-butensäure, wird auch Tiglinsäure genannt.
Angelikasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.
Quellen
- ↑ Buchner, LA. (1842); L. Justus Liebigs Ann Chem. 42:226
- Dreiding AS. und Pratt JR. (1954): The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid. J. Am. Chem. Soc. 76(7);1902–1906; doi:10.1021/ja01636a049
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