Kaliumhexamethyldisilizan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaliumhexamethyldisilizan
Andere Namen	KHMDS Kaliumbis(trimethylsilyl)amid
Summenformel	C6H18KNSi2
CAS-Nummer	40949-94-8
Eigenschaften
Molare Masse	199,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–162 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser [1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-34 S: 26-36/37/39-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Kaliumhexamethyldisilizan (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan. Es ist eine starke, sterisch gehinderte, nicht nukleophile Base mit einem pKs von rund 26. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich LDA und LTMP. Sein Lithium-Analogon LHMDS (Lithiumhexamethyldisilizan) besitzt ähnliche Eigenschaften.

Darstellung und Eigenschaften

KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch Bis(trimethylsilyl)amin) durch Umsetzung mit Kaliumhydrid in THF hergestellt, wobei Wasserstoff frei wird:^[1]

$\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}NH{-}Si(CH_3)_3 + KH \longrightarrow}$ $\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}N^-{-}Si(CH_3)_3 + K^+ + H_2 \ }$

KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und Kaliumhydroxid zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich und wirkt korrosiv.^[1]

Verwendung

Kaliumhexamethyldisilizan wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim stereoselektiven Alkylieren von Aminosäuren in der Williams- oder Schöllkopf-Alkylierung. Auch bei der Synthese von Komplexen der Lanthanoide wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von Polyethylenoxid.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall : Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Potassium bis(trimethylsilyl)amide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.