Kaffeesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaffeesäure
Andere Namen	3,4-Dihydroxyzimtsäure trans-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propensäure
Summenformel	C9H8O4
CAS-Nummer	331-39-5
PubChem	689043
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–237 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335-351-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​281-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Kaffeesäure, 3,4-Dihydroxyzimtsäure (engl. caffeic acid), gehört zu der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren (Zimtsäure: Phenylpropensäure) und Phenolsäuren. Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure, die auch zu den Hydroxyzimtsäuren gehört, der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis.

Kaffee enthält relativ hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Anwendungen

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Kaffeesäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Caffeic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.

Weblinks

• Bernhard Watzl und Gerhard Rechkemmer, Karlsruhe: Phenolsäuren - Ernährungs-Umschau 48 (2001) Heft 10 (PDF-Datei; 58 kB)