Amoxycillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amoxicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H19N3O5S
CAS-Nummer	26787-78-0
PubChem	33613
ATC-Code	J01CA04
DrugBank	DB01060
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Fertigpräparate	Moxatag® (USA) Amoxilan® (A) Azillin® (CH) Baktocillin® (D) Clamoxyl® (CH) Infectomox® (D) Jutamox® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	3590 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das 1981 zugelassene Medikament wird unter verschiedenen Markennamen vertrieben und zum einen gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, zum anderen gegen Atemwegsinfektionen, Keuchhusten und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut, etwa nach Tierbissen, angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z. B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin. Dargereicht wird es in der Kinderheilkunde in Form von Trockensaft oder in Tablettenform. Orale Gabe wird durch die Säurestabilität ermöglicht.

Es ist unter Umständen günstig, Amoxicillin mit einem β-Lactamase-Inhibitor zu kombinieren, z. B. Clavulansäure, um so das Wirkspektrum zu erweitern. Manche Bakterien bilden nämlich β-Lactamase, die β-Lactam-Antibiotika inaktiviert.

Die Halbwertszeit im Blut beträgt 61 Minuten. Amoxicillin wird über die Niere ausgeschieden.

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Nach dem Absetzen können allergische Reaktionen eintreten, die denen der Nebenwirkungen entsprechen.

Die Anwendung bei infektiöser Mononukleose (Pfeiffer-Drüsenfieber) ist kontraindiziert, da ein Arzneimittelexanthem hervorgerufen werden kann.

Wie alle systemisch angewandten Antibiotika ist Amoxicillin apotheken- und verschreibungspflichtig.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt für Amoxicillin – Sigma-Aldrich 27. Mai 2008

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