Itraconazol

Itraconazol
Strukturformel
Itraconazol Structural Formulae V.1.svg
Diastereomerengemisch, beide Diastereomere sind Racemate. Die Abbildung zeigt nur je ein Enantiomer der beiden Diastereomeren.
Allgemeines
Freiname Itraconazol
Andere Namen

(2R*,4S*)-1-sec-Butyl-4-{4-[4-(4- {[cis-2-(2,4-dichlorphenyl)- 2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)- 1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl) piperazin-1-yl]phenyl}- 4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on

Summenformel C35H38Cl2N8O4
CAS-Nummer 84625-61-6
PubChem 55283
ATC-Code

J02AC02

DrugBank DB01167
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 705,64 g·mol−1
Schmelzpunkt

166,2 °C[1]

pKs-Wert

3,7[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-26-36
LD50

320 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Itraconazol ist ein systemisch wirkendes Antimykotikum, das bei oraler Verabreichung größtenteils im Darm resorbiert wird und in den Blutkreislauf gelangt. Die Resorptionsrate wird durch das Säuremilieu des Magens beeinflusst. [3] Das Arzneimittel steht auch zur intravenösen Therapie zur Verfügung. [4]

Itraconazol wirkt wie alle anderen Antimykotika nur gegen bestimmte Pilzarten. Die Verstoffwechslung erfolgt über das Cytochrom CYP3A4.[5]

Die Halbwertszeit hängt von der Dosierung und der Dauer der Einnahme ab und beträgt bei Einmalgabe von 100 mg 15 Stunden, bei Einmalgabe von 400 mg 25 Stunden und nach Einnahme von 400 mg pro Tag über 2 Wochen 42 Stunden. [6]

Itraconazol ist in Deutschland verschreibungspflichtig und birgt u. a. das Risiko von Herzinsuffizienz und Leberschäden [7] [8]

Inhaltsverzeichnis

Stereoisomerie

Itraconazol ist ein Gemisch von zwei Diastereomeren die jeweils racemisch vorliegen.[9] Folglich ist der Arzneistoff ein Gemisch von vier Stereoisomeren.

Handelsnamen

Monopräparate

Sempera (D), Siros (D), Sporanox (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Itrafungol ad us. vet.

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d Datenblatt Itraconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  3. www.pharmazie.com/graphic/A/13/1-26113.pdf.
  4. http://www.zct-berlin.de/neueinfuehrungen/itraconazol-i.v.html.
  5. www.pharmazie.com/graphic/A/13/1-26113.pdf.
  6. http://www.zct-berlin.de/neueinfuehrungen/itraconazol.html.
  7. Arznei-Telegramm.
  8. Axapharm - Patienteninformation
  9. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2927-2929, ISBN 978-3-7692-3962-1.

Weblinks

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