Itaconsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Itaconsäure
Andere Namen	Methylenbernsteinsäure Methylenbutandisäure Itakonsäure
Summenformel	C5H6O4
CAS-Nummer	97-65-4
PubChem	811
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,63 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	162–167 °C[1]
Siedepunkt	268 °C (ab 168 °C Zersetzung)[1]
pKs-Wert	3,84 und 5,55 [2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: keine S-Sätze
LD50	2969 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Itaconsäure (C₅H₆O₄) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Citronensäure. Itaconsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

Gewinnung und Darstellung

Itaconsäure entsteht bei der Fermentation von Melasse und wird seit den 1960er-Jahren auch durch Anwendung biotechnologischer Verfahren (über die Pilze Aspergillus terreus oder Aspergillus itaconicus) produziert.^[5] Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itaconsäure beläuft sich auf etwa 15.000 Tonnen pro Jahr.^[4]

Verwendung

Itaconsäure wird als Comonomer für die Synthese von Polyacrylaten und Gummi verwendet.^[4] Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und für biologisch abbaubare Polymere in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21.10.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ T. Willke, K.-D. Vorlop: Biotechnological production of itaconic acid. Applied Microbiology and Biotechnology, 56(3):289–295, Aug. 2001; doi:10.1007/s002530100685.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Itaconic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
4. ↑ ^{a b c} OECD Datenblatt (englisch).
5. ↑ Biotechnologische Verfahren zur Herstellung von Itaconsäure.