Isozitronensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocitronensäure
Andere Namen	Isozitronensäure 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H8O7
CAS-Nummer	1637-73-6
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	192,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln, unlöslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate. L-threo-Isocitrat ist ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus.

Eigenschaften

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist doppelt chiral, d. h. es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere. Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure kann auch als (1S,2R)-Isocitronensäure bezeichnet werden.

Eine wässrige Lösung der Isocitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Form der Isocitronensäure wird als Isocitrat bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.

Reaktionen

Isocitronensäure kann in Analogie zu den Carbonsäuren unter anderem folgende Reaktionen eingehen:

• Deprotonierung / Salzbildung
• Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
  • Veresterung
  • Halogenierung
  • Anhydridbildung
  • Amidierung

Vorkommen

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Wie im Citratzyklus kann Isocitronensäure im Labor aus Brenztraubensäure beziehungsweise deren Anhydrid in relativ kleinen Mengen synthetisiert werden.

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt Acros.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich.
3. ↑ Pressemitteilung der Zeitschrift Angewandte Chemie.

Weblinks