Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid
Andere Namen	IPTG
Summenformel	C9H18O5S
CAS-Nummer	367-93-1
PubChem	656894
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	238,302 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–112 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (IPTG) ist ein Galactose-Thioglycosid (S-Glycosid), welches als künstlicher Induktor des Lactose-Operons in Escherichia coli verwendet wird.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Der optische Drehwinkel beträgt −28,6 ° (589 nm; 20 °C; 0,82 g / 100 ml H₂O).

Biologische Eigenschaften

IPTG wirkt als Aktivator (Induktor) des lac-Operons, indem es an den Lac Repressor (das Proteinprodukt des lacI Gens) bindet. Dadurch erfolgt eine allosterische Konformationsänderung des Repressors, die seine Wechselwirkung mit den lac Operatoren inhibiert. Im Gegensatz zur Lactose bzw. Allolactose wird IPTG nicht im natürlichen Metabolismus von Bakterien umgesetzt, seine Konzentration ist deshalb während eines Versuchs konstant, und der Repressor bleibt inaktiviert.

Verwendung

IPTG wird in der Molekularbiologie dazu benutzt, rekombinante Proteine durch Expression von klonierten Genen herzustellen. Das gewünschte Gen befindet sich dabei unter der Kontrolle eines von Lac Repressor regulierten Promoters. Eine solche Promotor-Gen Fusion befindet sich meist auf einem Plasmid, mit dem Bakterien transformiert werden. Damit das Gen zunächst abgeschaltet ist und erst durch Zugabe von IPTG kontrolliert in Protein umgesetzt wird (Transkription und Translation), müssen die Zellen Lac Repressor in ausreichenden Mengen exprimieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

Literatur

• Joseph Sambrook, David W. Russell: Molecular cloning. A laboratory manual. 3rd edition. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor NY 2001, ISBN 0-87969-577-3.
• Robert Schleif: Genetics and Molecular Biology. 2nd edition. The Johns Hopkins University Press, Baltimore u. a. 1993, ISBN 0-8018-4673-0.