Indazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indazol
Andere Namen	1,2-Benzopyrazol 1,2-Benzodiazol Isoindazon
Summenformel	C7H6N2
CAS-Nummer	271-44-3
PubChem	9221
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147-149 °C[1]
Siedepunkt	270 °C (994 hPa)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst nur weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind drei Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der sogn. mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die sogenannte „Indazolsynthese nach Jacobson“ (Siehe grobes Schema unten).

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.^[3]

Literatur

• Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
• Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Indazol bei AlfaAesar, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)..
2. ↑ Datenblatt Indazol bei Acros, abgerufen am 24. Februar 2010..
3. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.