Iminodiessigsäure

Iminodiessigsäure
Strukturformel
Strukturformel von Iminodiessigsäure
Allgemeines
Name Iminodiessigsäure
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)glycin
  • IDA
Summenformel C4H7NO4
CAS-Nummer 142-73-4
PubChem 8897
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 133,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

247,5 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit

löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung und Gewinnung

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von N,N-Diethanolamin in Ausbeuten um 95% d. Th.[4] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80% zugänglich ist (US-Patent 4,895,971 der W.R. Grace & Co.)

Eigenschaften

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900,000 Tonnen [5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. ↑ a b Iminodiessigsäure bei ChemIDplus.
  3. ↑ a b c Datenblatt Iminodiacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  4. ↑ Europäisches Patent Nr. 1 125 633 der Degussa AG.
  5. ↑ http://www.thefreelibrary.com/The+Glyphosate+Yield+Capacity+Will+Be+Reached+to+900+Thousand+Tons+in...-a01073952006

Siehe auch


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