Ibotensäure

Ibotensäure
Strukturformel
Strukturformel von Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure

Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151−152 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
EUH: keine EUH-Sätze
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
LD50

38 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Nach Einnahme entfaltet sie eher schwache pharmakologische Wirkung, die hauptsächlich in Unwohlsein besteht. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60 °C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Einzelnachweise

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b c Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Ibotensäure bei ChemIDplus.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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