Hyoscyamin


Hyoscyamin
Strukturformel
Struktur von Hyoscyamin
Allgemeines
Freiname Hyoscyamin
Andere Namen
  • (S)-(−)-Hyoscyamin
  • L-(−)-Hyoscyamin
  • (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure (1R,3R,5S)-8-methyl- 8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
Summenformel C17H23NO3
CAS-Nummer 101-31-5
ATC-Code

A03BA03

DrugBank DB00424
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anticholinergikum, Spasmolytikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 289,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

108–109 °C[1]

pKs-Wert

11,72 [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300
EUH: keine EUH-Sätze
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)-24-45
LD50

95 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hyoscyamin ist ein biologisch aktives Tropanalkaloid. Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.[3]

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Es findet in der Medizin als racemisches Gemisch Atropin (R,S-Hyoscyamin) Anwendung als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Hyoscyamin bei ChemIDplus.
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 101-31-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  3. Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
  4. Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 23 ISBN 3-927408-82-4.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hyoscyamin — Hyoscyamin, ein im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger) entdecktes, aus dem Samen u. Kraute bereitetes Pflanzenalkaloid, krystallisirbar, von scharfem, tabaksartigem Geschmack, im trockenen Zustand geruchlos, angefeuchtet widerlich betäubend riechend,… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Hyoscyamīn — C7H23NO3, Alkaloid, isomer mit Atropin, findet sich im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Belladonna (Atropa Belladonna), im Stechapfel (Datura Stramonium), in der australischen Duboisia myoporoides, in Lactuca sativa und L. virosa. Es bildet …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Hyoscyamin — Hy|os|cy|a|min [griech. hyoskýamos = Bilsenkraut (Bot.), eigtl. = Saubohne (↑ hyo griech. kýamos = Bohne)], das; s; Syn.: Tropyltropat, (veraltet:) Daturin: aus Nachtschattengewächsen isolierbare optisch aktive Form des Atropins mit derselben… …   Universal-Lexikon

  • Hyoscyamin — Hyo|scya|mi̱n, eindeutschend: Hyo|szya|mi̱n [zu ↑Hyoscyamus] s; s, e: Alkaloid der Nachtschattengewächse (v.Hyoscyamina. von Hyoscyamus), Rauschgift, das akute Geistesstörungen mit Halluzinationen hervorruft; enthalten in allen Organen der… …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • Hyoscyamin — Hy|os|cy|a|min, [...ts...], auch Hy|os|zy|a|min das; s <zu gr. hyoskýamos »Bilsenkraut« u. ↑...in> ↑Alkaloid einiger Nachtschattengewächse, Arzneimittel (vgl. ↑Atropin) …   Das große Fremdwörterbuch

  • Hyoscyamin — D✓Hy|os|cy|a|min, Hy|os|zy|a|min, das; s <griechisch> (Chemie Alkaloid, Heilmittel) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • Gift der Tollkirsche — Strukturformel Allgemeines Name Atropin; (±) Hyoscyamin Andere Namen (±) Tropintropat (RS) …   Deutsch Wikipedia

  • Atropin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines …   Deutsch Wikipedia

  • Droge (Rauschmittel) — Als Droge gilt nach Definition der Weltgesundheitsorganisation (WHO) jeder Wirkstoff, der in einem lebenden Organismus Funktionen zu verändern vermag. Hierunter werden im Allgemeinen aber keine Nahrungsmittel gefasst. Gesellschaftlich wird der… …   Deutsch Wikipedia

  • Drogen — Als Droge gilt nach Definition der Weltgesundheitsorganisation (WHO) jeder Wirkstoff, der in einem lebenden Organismus Funktionen zu verändern vermag. Hierunter werden im Allgemeinen aber keine Nahrungsmittel gefasst. Gesellschaftlich wird der… …   Deutsch Wikipedia


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.