Hydroxynitrillyase

Die Cyanhydrinsynthese bezeichnet die Herstellung von Cyanhydrinen durch die basenkatalysierte Addition von HCN (Blausäure) an Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone). Durch dieses Verfahren kann Zucker um eine Kohlenstoffeinheit verlängert werden.

Die Cyanhydrinsynthese wurde von Heinrich Kiliani (1855-1945) entwickelt.

Enzymatische Synthese

Die Herstellung von Cyanhydrinen ist auch über biokatalytische Synthese möglich. Das Enzym, das dafür eingesetzt wird ist eine Hydroxynitrillyase (HNL). HNLs sind z.B. in grünen Mandelkernen, in den Nadeln der Eibe oder im tropischen Goldtüpfelfarn nachweisbar und sind für die Toxizität dieses Pflanzenmaterials verantwortlich. Da es sich bei Cyanhydrinen um chirale Verbindungen handelt, kann man über (R)- oder (S)- Hydroxynitrillyasen, die entsprechenden Enantiomere mit hohem Reinheitsgrad erhalten.