Hydrogenolyse

Hydrogenolyse

Hydrogenolyse ist die Spaltung einer Einfachbindung in einer organisch-chemischen Verbindung zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Heteroatom oder zwischen zwei Kohlenstoffatomen mit Wasserstoff unter Katalyse nach dem Schema

\mathrm{R{-}X\ +\ H_2 \longrightarrow R{-}H\ +\ H{-}X} bzw.
\mathrm{R^1{-}R^2\ +\ H_2\longrightarrow R^1{-}H\ +\ R^2{-}H}

Geschichte

Der Begriff Hydrogenolyse wurde von Carleton Ellis in Bezug auf die Hydrogenolyse von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen geprägt. Zuvor hatte bereits Paul Sabatier die Hydrogenolyse von Benzylalkohol zu Toluol beobachtet und bereits 1906 hatten Padoa und Ponti die Hydrogenolyse von Furfurylalkohol beobachtet. Homer Burton Adkins und Ralph Connor waren die ersten, die die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungsspaltung Hydrogenolyse nannten.[1]

Anwendung

Derartige Hydrogenolysen spielen eine Rolle bei der Entschwefelung von Erdöl-Fraktionen, beim reduktiven Entfernen von Halogenen in Halogenalkanen.[2] und bei der Abspaltung bestimmter Amino-Schutzgruppen[3] in der Peptidsynthese. Häufig werden dabei Katalysatoren zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit eingesetzt. Es handelt sich hier oft um Nebengruppenelemente, vor allem die Platinmetalle, wie Palladium und Platin, aber auch Nickel in Form von Raney-Nickel oder Kupferchromit.

Einzelnachweise

  1. Ralph Connor, Homer Adkins: Hydrogenolysis of Oxygenated Organic Compounds, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54(12), 4678–4690, doi:10.1021/ja01351a026.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage, 1988, S. 204, ISBN 3-342-00280-8.
  3. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Verlagsgesellschaft, 1990, S. 1285−1286, ISBN 3-527-26912-6.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • hydrogénolyse — ● hydrogénolyse nom féminin Rupture d une liaison chimique par l hydrogène. (Elle nécessite un amorçage ou une catalyse et intervient dans de nombreux procédés industriels.) …   Encyclopédie Universelle

  • Hydrogénolyse — Oxydation et réduction en chimie organique Les réactions d oxydo réduction sont d une importance capitale en chimie organique. Néanmoins, la structure des composés rend l approche assez différente de ce que l on observe en chimie inorganique ou… …   Wikipédia en Français

  • Hydrogenolyse — Hy|d|ro|ge|no|ly|se [↑ Hydrogen u. ↑ lyse], die; , n; Syn. (Fachjargon:) Hydrierung (2): die Spaltung einer chem. Bindung durch Wasserstoff nach dem Schema X Y + H2 → XH + HY, z. B. bei der ↑ Desulfurierung, ↑ Desalkylierung u. der hydrierenden… …   Universal-Lexikon

  • Lignine — Beispiel einer Ligninstruktur Lignine (aus dem lateinischen lignum, Holz) bilden eine Gruppe von phenolischen Makromolekülen, die sich aus verschiedenen Monomerbausteinen zusammensetzen. Es handelt sich um feste Stoffe, die in die pflanzliche… …   Deutsch Wikipedia

  • Biomass-to-Liquid — BtL Kraftstoff (Biomass to Liquid, deutsch: Biomasse zu Flüssigkeit) bezeichnet synthetische Kraftstoffe, die aus Biomasse hergestellt werden. Hierbei wird in einem ersten Verfahrensschritt die Biomasse zu Synthesegas vergast, im zweiten Schritt… …   Deutsch Wikipedia

  • Biomass to Liquid — BtL Kraftstoff (Biomass to Liquid, deutsch: Biomasse zu Flüssigkeit) bezeichnet synthetische Kraftstoffe, die aus Biomasse hergestellt werden. Hierbei wird in einem ersten Verfahrensschritt die Biomasse zu Synthesegas vergast, im zweiten Schritt… …   Deutsch Wikipedia

  • Biotrol — BtL Kraftstoff (Biomass to Liquid, deutsch: Biomasse zu Flüssigkeit) bezeichnet synthetische Kraftstoffe, die aus Biomasse hergestellt werden. Hierbei wird in einem ersten Verfahrensschritt die Biomasse zu Synthesegas vergast, im zweiten Schritt… …   Deutsch Wikipedia

  • BtL — Kraftstoff (Biomass to Liquid, deutsch: Biomasse zu Flüssigkeit) bezeichnet synthetische Kraftstoffe, die aus Biomasse hergestellt werden. Hierbei wird in einem ersten Verfahrensschritt die Biomasse zu Synthesegas vergast, im zweiten Schritt wird …   Deutsch Wikipedia

  • Carbo-V-Verfahren — BtL Kraftstoff (Biomass to Liquid, deutsch: Biomasse zu Flüssigkeit) bezeichnet synthetische Kraftstoffe, die aus Biomasse hergestellt werden. Hierbei wird in einem ersten Verfahrensschritt die Biomasse zu Synthesegas vergast, im zweiten Schritt… …   Deutsch Wikipedia

  • Crystal (Droge) — Strukturformel Allgemeines Freiname …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”